谷歌工作

来到硅谷后，希伯曼发现自己非常喜欢这里。他表示：“每日每夜，人们都在开发各种产品。接近那些带给你灵感的人们是良好的第一步。”

希伯曼前往硅谷之后在谷歌获得了一份客户支持的工作，而获得这份工作的原因则是他“比前一名应聘者更有热情”。在面试中，希伯曼对面试官表示：“我非常非常喜欢互联网。”

与咨询工作相比，这份客户支持工作并没有太大不同。希伯曼需要分析数据，并给出产品设计建议。他仍然需要处理大量表格。不过希伯曼认为，谷歌是一家非常特别的公司，因为公司的联合创始人有着宏大的梦想。例如，“没有其他公司会拍摄世界上的每一条道路，并上传到互联网上”。

由于未能参与产品开发，希伯曼很快就对在谷歌的工作感到厌倦。最终，他的女友告诉他：停止抱怨，做你想做的事情。希伯曼表示：“如果你足够幸运，那么你会碰到直接斥责你的人。”

筹资困境

从谷歌离职之后，希伯曼感觉良好。不过仅仅过了一周，他就发现财务吃紧。他尝试筹措一些资金，但发现这一过程很困难，因为富人当时都在投资黄金。

希伯曼最终找到了一名合伙人，即当时住在纽约的大学好友保罗·希亚拉(PaulSciarra)。他们合作开发了一款名为Tote的产品，在手机中提供目录服务。

希伯曼表示：“一切都显得很困难。我们没法弄到钱。应用刚刚发布，而审批流程需要数个月时间。”最初，他们拜访了许多投资人，但都遭到拒绝。在这段艰难的日子中，希伯曼依靠两点信念支撑下去。一方面，他觉得自己无法再回到谷歌。另一方面，他不希望令希亚拉失望。在最终获得一笔投资之后，希伯曼对曾拒绝自己的投资者说：“你们将错过机会，这是一个热门领域。”希伯曼的说法最终应验。

Pinterest诞生

随后，希伯曼和希亚拉从Tote转向Pinterest。希伯曼表示：“我一直认为，你的收藏能够体现你是一个怎样的人。”他认为，他儿时收藏的昆虫标本就是“Pinterest1.0”。

在前往纽约拜访一位朋友时，他见到了这位朋友的朋友埃文·沙普(EvanSharp)，并与他讨论了Pinterest。希伯曼表示：“他似乎是唯一一名理解我在说什么的人。”他们随后决定合作，而沙普也被认为是Pinterest的创始人之一。

根据希伯曼的说法，Pinterest的网格式界面正是由沙普提出的。随后，他们不断改进Pinterest的界面，使其更清爽、更美观。

当Pinterest最终上线时，希伯曼将网址发给了他在加州的所有朋友，可是没人能理解这是什么玩意儿。Pinterest最早的用户大多来自爱荷华州DesMoines。希伯曼表示：“我怀疑这是因为我妈妈将网站告诉了她的所有病人。”

飞速发展

2010年5月，一名名为维多利亚的女用户协助组织了一次名为“PinItForward”的活动，这成为了Pinterest发展的转折点。随后，Pinterest开始飞速增长。

维多利亚组织了Pinterest的第一次会议，她目前已成为Pinterest的社区主管。希伯曼表示，他对于Pinterest的第一次会议非常高兴。不过当时，Pinterest甚至没有能力租赁办公室，所有人都挤在一间小房子里工作。对于当时的情况，希伯曼表示：“沙普获得了梦寐以求的靠近门的座位，因为你需要善待你的设计师。”

在Pinterest办公室的墙上贴着一张标语，上面写着：“快速行动，打破常规。(Movefastandbreakthings。)”这一标语最初曾出现在Facebook的办公室中，沙普曾在Facebook工作过一段时间。而希伯曼则表示，自Pinterest快速发展以来，他每天都生活在恐惧和快乐的交织中，因为在科技行业，“第一名将获得全部，而第二名只有很少的价值”。

对于Pinterest的未来，希伯曼表示，Pinterest将帮助用户将生活中最重要的事物联系在一起。例如，已有珠宝设计师在Pinterest上展示自己所有的作品。Pinterest的使命是使用户从线上走到线下，从事自己喜爱的事情。

此外，Pinterest还希望帮助用户在不经意间发现美丽的事物，例如不起眼的食品店和书店。目前，Pinterest已经拥有了真正的办公室，团队成员也增加至十几人。