泰尔在日后寻求新的发展机会中终于等到了面具网。他在2002年出售了PayPal后的数周内成立了名为Clarium Capital的金融机构，它既有对冲基金业务，也有智库的功能。他根据自己的判断宣称，未来必将出现石油产量达到峰值后逐步枯竭、日本式的通缩，以及新兴经济体泡沫的凶险时期。在机构投资者、养老基金和对冲基金的基金（funds of hedge funds），以及少数资深个人投资者的支持下，泰尔把希望压在了长期在石油和能源类股票上做多头，并预测，若美国经济下滑，30年国债收益会上扬；随着投资者逃离由借入美元支撑的新兴经济体，美元投机活动会增强。他曾认为油价会升至每桶147美元，此后又认为油价会一路下行至每桶34美元，并预判无论美元升值还是国债收益上升都不能避免亏损。

泰尔在关注经济趋势的同时仍惦记着一些有希望的创业企业。其中之一就是以前很少受人关注的，侧重于商业性的社交网络（social networking）。他在2004年春季接到校友，一位创业投资者的电话，希望他能与面具网的肖恩·帕克（SeanParker）和另一位名叫扎克伯格的毛头小子见一面，因他们需要资金。这位校友并不想对由两位哈佛大学辍学生创办的面具网投资。泰尔于当年8月与帕克和扎克伯格两人见面。

泰尔和扎克伯格见面后的第一印象至今还深深地牢记在各自的脑海中。扎克伯格到今天回忆起来仍称，他与泰尔的首次交谈就确定他不是一位普通的创业投资者。此外，他从一开始就很敬重泰尔开创的PayPal系统。泰尔在回忆起最初见到扎克伯格时的印象称，他是个内向、非常聪明和有动力的年轻人。经过思考后，泰尔决定向面具网贷款50万美元，若网站能在2004年12月达到150万个用户，贷款将转为公司10.2％的股权。但面具网在截止日期内并未达到目标，但泰尔还是把贷款转为了股权。

扎克伯格一直认为，不仅泰尔的资助非常重要，而且他的忠告更是意外得到的幸运。他不断强调用户增长和扩大业务成为了公司最重要的大事，变成了面具网的最根本经营原则。

泰尔此后又成立了名为FoundersFund的创投基金，专门投资于早期的社会化媒体（social media）和网络创业企业，投资规模从50－500万美元不等。基金支持的企业包括开发社会化媒体应用软件企业Slide，开发电子邮件安全装置（e－mail security appliances）的IronPort，开发搜索引擎的Powerset和服务于个人金融业务的网站Mint。这些企业都获得了巨大成功，IronPort于2007年被思科公司以8.3亿美元收购，微软在2008年以1亿美元收购了Powerset，而谷歌在去年以2.28亿美元收购了Slide。

在获得大面积创业收获之后，泰尔有充足时间来考虑事业的发展方向，寻找除社会化媒体外的其他值得投资，会有突破的领域。他在2009年4月为持自由主义观点的公共政策研究机构加图学会（CatoInstitute）撰写的文章中称，因为这个世界上并无真正自由，所以，要逃避现实必须涉及一些新的、从未尝试过的办法，它们能引领自由人士到达从未被发现过的空间。为此，他把精力集中在可能创造出新自由空间的科技上。他还称，这些新疆域是网络化的空间（cyberspace），外空间和海洋家园（seasteading）。他认为自己大量投资，获得了巨额收益的因特网（Internet）的空间很有限。由于这些新世界都是虚拟的，故躲避现实会具有更丰富的想象。

更佳做法是努力摆脱地心引力定律、民族主义，甚至生物，创建新型、具有共同理想的生活社区。泰尔通过创投基金FoundersFund向研发运输工具的SpaceX公司投了3000多万美元。该公司在倾力打造一种价廉物美的太空火箭，让普通人可进行空间旅行、探索火星，甚至在月球上殖民。公司已在上月首次成功发射和回收了太空舱。

泰尔推动的事业对众多人产生影响。其中包括曾为谷歌工程师，诺贝尔经济学奖获得者米尔顿·弗里德曼（MiltonFriedman）的孙子帕特里·弗莱德曼（PatriFriedman）。他代表着海洋家园协会（SeasteadingInstitute）在寻找可以殖民的海域。泰尔至今已向该机构捐助90万美元。帕特里称，人们现在需要的是新定居地。海洋家园协会的活动，是以与政府竞争，而不是以总在抱怨的方式来重新定义政府作用的创新方式。该协会已着手研究在远离加州圣地亚哥海岸的一处海面上，以2亿美元建设一个可供270人生存的浮动社区的可能性，但一时无法解决的问题是如何组成一个独立的或半自治的共和体。

还有人提出过另一个古怪目标，即探索再生的秘密。泰尔也认为永生是好事，称若人们能够治疗衰老，这将改变现在形成制约的所有事物。他参与这项探索的兴趣来自一位电脑科学家的介绍。后者提出了通过减少对线粒体DNA（mitochondrialDNA）的伤害来延长寿命的理论。泰尔对该项目已投入50万美元，并承诺随后还可追加最高达300万美元的资助。他去年4月承诺负担起这项研究的200万美元年度预算中的120万美元。但此研究至今尚无进展。泰尔对此并不感到气馁。

为储备能够带领人类进入具有无限机会的乐土的天才，泰尔基金会主动招募他们。基金会去年9月发起了鼓励想要成为企业家者的活动，并愿提供10万美元的创业基金。但是，有两个条件：除了年龄在19岁以下外，他们还必须是辍学生。

身为受过完美教育的泰尔却在嘲笑美国的高等教育。在他看来，高校都已变为在政治上无比正确（toopoliticallycorrect），在科学研究和人文学科上却步履蹒跚的机构。他认为学校在制造泡沫：据GoldwaterInstitute的研究报告，美国高校在1993－2007年间，经通胀调节后的每个学生管理开支上涨了61％，每100位学生的管理人员数量增加了39％。学生的负债程度让泰尔感到反感，他称这几乎是美国身负重债的奴隶状态。

耶鲁大学主修数学的19岁学生ThomasMcCabe已申请了泰尔的创业资助。他希望能将自己发明的，低成本的3D打印技术商业化。他认为人们现生活在堕落文明的断壁残垣之上，并期盼能获得泰尔的创业资助。他的说法与泰尔在24年前的说法如出一辙。