当时几乎没有公司直接表达出收购的医院，但他们会问一些问题，如“你们有未来发展计划吗?”不久之后，Nullsoft的估值就达到了1亿美元左右，这样的收购价格太难以抗拒。1999年6月，Nullsoft和另一个流媒体播放项目Spinner一起被AOL以4亿美元收购。弗兰克尔得到了当时价值6000万美元的AOL股票，他的父亲也得到了价值1500万美元的股票。

罗德说，Nullsoft是“在疯狂的甜蜜波峰被收购”。到了2000年1月，也就是Nullsoft被收购半年之后，AOL和时代华纳合并。这两家公司的合并曾被认为是“世纪联姻”，但最终却以悲壮的形势收场。AOL把两个项目合并，让Nullsoft搬到了Spinner位于旧金山教会区阿拉巴马大街的由仓库改装成的办公室里。对于规模很小的Nullsoft而言，搬迁至旧金山确实能给其带来发展机遇

参与了这笔交易的每个人都期待接下来的大动作。Spinner时任副总裁弗雷德·麦肯泰尔(Fred McIntyre)表示，“一般的逻辑是，Spinner已经建立了一种服务，而且有一个经验足够丰富的管理团队。”当时副总裁Mclntyre说。“Winamp的已经有了个产品和平台，能够产生有意义的用户应用。”

Spinner联合创始人约什·费尔泽(Josh Felser)回忆说，“AOL没有告诉我们任何一方，它把两家公司都买了。”费尔泽在1997到1999年期间担任Spinner的在拼命干草，随后担任了AOL的副总裁，并负责被收购的Spinner和Nullsoft。如今，费尔泽已经成为了风险投资公司Freestyle Capital的一名风险投资家。他说，“AOL把我们捆绑在一起，由我来负责两个品牌。很明显我们的文化不同，但当时并没有迹象它们会发生冲突。”

在被AOL收购之初，Winamp仍保持着高速的增长。麦肯泰尔说，“上世纪90年代末，Winamp.com一个月能有几亿的访问量。我们只管推送广告。这是笔有利可图的业务，虽然不那么性感，但仍是有利可图的生意。”只不过问题很快便接踵而至。

文化冲突

Spinner和Nullsoft曾经的员工们表示，两家公司的企业文化无法融合。更糟糕的是，由于是同时收购的，有时候谁负责什么都搞不清楚。Nullsoft团队在收购的时候只有4个人，完全被Spinner的人包围了。Spinner的人早就在他们位于波特雷罗山的老仓库里办公了，当Nullsoft的团队来的时候，他们用防水布搭起了一个巨大的帐篷把自己和Spinner的人隔绝开。

因为持有着充裕的现金，自信的Nullsoft由罗德和弗兰克尔掌控公司，并在收购后招聘了数位员工，这时招收的人中就包括负责产品和业务发展的查玛斯·帕里哈皮迪亚(Chamath Palihapitiya)。7年之后，帕里哈皮迪亚成为了Facebook的高管，并成为了全美男子职业篮球联赛(NBA)的球队金州勇士队的老板之一。去年，《纽约时报》曾取笑他为“非常规的风险投资人。”

帕里哈皮迪亚说，“在我上班的第一天，当我走进办公场地时--我就看到了那个巨大的帐篷。” 他说，“那就是个改装过的血汗工厂的样子。头顶上是大量的明亮的灯。Nullsoft的人搞来好多防水布，所以他们工作的地方总是昏暗的。我总是纳闷：他们在那布底下鼓弄什么?”

生活在斯里兰卡一个加拿大家庭的帕里哈皮迪亚，在滑铁卢大学获得了电子工程学学位。在毕业之后，他曾在加拿大投资银行BMO利时证券(BMO Nesbitt Burns)工作一年时间。但是仅仅一年之后，帕里哈皮迪亚便对自己的工作感到十分厌倦，并开始向自己“感兴趣的公司提交简历。”帕里哈皮迪亚说，“我曾向Winamp、eBay和谷歌发送过求职简历，但除了Winamp之外，所有的公司都拒绝了我的申请。我拥有相当好的技术，我只是不明白Winamp为何要雇用我。我确实没有实践经验。Winamp看上去是一家伟大的公司，不过诚实的讲，我对这家公司几乎不了解。但是因为我想Winamp知道自己的发展方向，因此我接受了来自Winamp的邀请。”

尽管缺少正式的业务培训，弗兰克尔、罗德、史蒂夫·哥迪吉安(Steve Gedikian，目前已是苹果高管)、伊安·罗杰斯(Ian Rogers，如今已担任Topspin首席执行官)开始努力大幅提升Winamp的业务。

但是与Spinner的摩擦可不止防水布那么简单。第一个问题爆发了。当时，AOL管理层宣布，尽管Nullsoft拥有大量的用户群，但是Spinner有着更为正统的公司领导层，是一家更为成熟的公司，因此Spinner被授予了财务权和管理权，管辖两个部门。Spinner的费尔泽承认，“两家公司在预算分配问题上发生了巨大的冲突。罗德对Spinner获得控制权一事勃然大怒，给Spinner的预算比Winamp的多，但是Winamp比Spinner大。”

罗德说，“1999年到2001年，Winamp的用户从1500万增至6000万。这太反常了。我们和Spinner在一个办公室，他们有40到60人，我们只有4个人。我们在用户量上是他们的10倍，增长速度比他们快的多。那情形太诡异了。是我们引导着一切。

差点成为Pandora

就在Nullsoft眼见着自己就要为Spinner让位的时候，AOL旗下的所有企业发现自己都被排在了AOL的“互动资产”部门(其中包括了ICQ、MapQuest和其它业务)，地位在AOL当时的传统生机业务--“服务”业务之后。

根据AOL在2000年6月30号向美国证券交易委员会(SEC)提交的年报显示，AOL的互联网接入服务拥有2320万用户，而Winamp已经拥有了2500万用户。但是接入服务贡献了巨大利润，AOL想要重点推广。

2000年AOL做了一个极端失败的商业决策。当时麦肯泰尔和帕里哈皮迪亚起草一份关于AOL第一份音乐订阅服务计划，但是这个提议直到2003年才被转化成为一个名为“MusicNet”的品牌，这要比Rhapsody在2001年推出音乐订阅服务晚了两年的时间。麦肯泰尔说，AOL没有重用音乐订阅业务的重要原因，是因为公司一直坚持使用自己的支付系统，而这个付费系统是和网络接入服务是一体的。

他说，“AOL当时曾坚持认为，我们必须使用接入服务的支付系统”，这个决定就像雅虎要求Flickr的用户必须使用雅虎账户登录一样愚蠢。而这又带出了Winamp的另一个大问题：Winamp的独特文化没法和AOL共存，Winamp主要的用户都是音乐发烧友，极客和那些对MP3品质要求极高的人，换句话说，Winamp在21世纪除的核心用户对AOL这样的公司并不感兴趣。麦肯泰尔总结说，“如果不是AOL非逼着用户在安装Winamp的时候也安装网景浏览器或是AOL的其它产品，Winamp现在应该拥有更多的用户。”

杰斯卡·弗兰克林-霍奇(Jascha Franklin-Hodge)曾担任过Spinner的技术人员，在2003年开始担任软件开发总监。随后，他联合创办了Blue State Digital，这家公司在2008年奥巴马总统竞选时向其提供了社交媒体战略。弗兰克林-霍奇说，“你想想在2000年的时候AOL还缺什么。就今天的媒体系统而言，那个时候它唯一缺少的就是硬件了。他们有了最好的播放软件Winamp;理论上说，时代华纳的内容库本可以成为流媒体先驱;还有广播服务。他们有了该有的一切。AOL本可以成为今天的Spotify，成为今天的Pandora。“

但是实际情况是，AOL依然是AOL。尽管旗下的Winamp有着那么多音乐粉丝和死忠的极客，AOL却只想着如何把这些用户都变成网络接入的用户，AOL眼里只有网络接入服务，其它可变现的策略都被边缘化了。时过境迁，网络接入和Winamp业务双双停滞。(今天，AOL网络接入服务只有仅仅330万用户。)麦肯泰尔说，“在2002年到2007年期间，AOL只知道Winamp是它的一项有价值的资产，但是对如何使用这一资产一无所知。”